Mientras partas de la premisa de que "eres tu quien tiene que romper el hielo", y te sientas inseguro y vulnerable por no tener claro que imagen estas proyectando, tienes todas las de perder.

Tiene que ser ella la que sienta la necesidad de "romper el hielo", y de querer conocer y profundizar en ese chico "misterioso e interesante", que acaban de presentarla.

Seguridad, confianza en ti mismo, cordialidad y educacion. La maxima de "lo bueno si es breve, dos veces bueno" funciona perfectamente en estos casos. Que no se sienta especial ella (que no lo es), que perciba que el especial eres tu, y que tiene ella que captar tu atencion.

Ale te acabo de resumir años de experiencia en tres parrafos, espero que al menos tengas la decencia de follartela y contarnoslo. (Si ..en ese orden, no como los demas....)